Di origini irlandesi, Harold Rupert Alexander nasce a Londra nel 1891.
Ufficiale di carriera dell’esercito inglese, partecipa alla Prima Guerra Mondiale durante la quale, nel 1918, si trova a comandare le truppe lettoni contro i sovietici.
Sebbene sia ricordato come uno dei grandi protagonisti della Seconda Guerra Mondiale, nella prima metà del conflitto non prende parte ad operazioni decisive. Tutt’altro; nel 1940 guida l’evacuazione delle truppe alleate da Dunkerque e nel 1942 la ritirata da Rangoon e dalla Birmania dopo l’invasione giapponese.
Nel 1942 gli viene affidato il comando delle forze britanniche in Africa Settentrionale, dove ferma e respinge le truppe italo-tedesche, fino alla definitiva sconfitta nel maggio 1943.
Successivamente, divenuto comandante dell’intero esercito alleato nel Mar Mediterraneo, guida le truppe in Italia e, insieme al generale americano Dwight D. Eisenhower, conclude l’Armistizio con il maresciallo Pietro Badoglio.
Il 26 agosto 1944 il partigiano italiano Nello Iacchini gli salva la vita catturando il cecchino tedesco apostato nei pressi di Saltara (PU) sulla strada lungo la quale sarebbero passati Alexander e Winston Churchill, in visita in Italia.
Nel novembre dello stesso anno lancia il proclama per la smobilitazione dei partigiani italiani, noto come Proclama Alexander.
Terminata la guerra, ricopre la carica di Governatore Generale del Canada (1946-1952) e di Ministro della Difesa inglese (1952-1954).