Comune marchigiano in provincia di Macerata, Caldarola è un paese che si eleva dai 259 ai 1.148 m s.l.m. Insieme a Belforte del Chienti, Camporotondo di Fiatrone, Cessapalombo e Serrapetrona, fa parte dei cosiddetti “Cinque Comuni” che occupano la porzione centrale dell’entroterra maceratese per una estensione di 119,18 Kmq.
I rilievi che costituiscono la zona occidentale del territorio comunale non raggiungono notevoli altitudini e fanno parte della dorsale marchigiana nella fascia più esterna della catena appenninica umbro-marchigiana (catena montuosa che fa da spartiacque fra il versante adriatico e quello tirrenico). I maggiori rilievi nel territorio comunale, caratterizzati da forme morbide ed arrotondate, sono Poggio la Pagnotta (1.148 m) e Poggio la Serra (1.070 m).
Il perimetro del Parco Nazionale dei Monti Sibillini non interessa il comune di Caldarola, seppure si trova molto in prossimità.
Il principale fiume che attraversa il territorio è il Chienti nel suo corso medio, che in alcuni punti segna il confine con il comune di Serrapetrona.